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以下をはてなダイアリーの管理画面 → [デザイン] → [詳細] で [スタイルシート] 欄に追加しただけ。

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h2 a[href*="/200901"]::after, 
h2 a[href*="/200902"]::after{
	content: "このページは公開から長期間が過ぎています。現在では不正確な可能性が高いのでご注意ください。";
	font-weight: bold;
	color: red;
}

完全自動ではないけど、各記事を書き足すよりはマシかなと。ちょっと見てみて、2009年2月以前の記事は「古いな」と思った。次に見直すのは数ヶ月後かな。

http://d.hatena.ne.jp/edvakf/20090929/1254174084